Першокурсник юридичного коледжу Уенделл скромний і неспритний. Тому стосунки з дівчатами у нього не складаються ніяк. Тато Уенделла не витримує і фінансує поїздку сина і його двох старших товаришів Мамусю і Джо на курорт. «Ветерани любовного фронту» повинні йому допомогти, тим паче, що є ради чого старатися. У Палм Спрінгсі вони зустрічають конкуруючу компанію студентів і несподівано укладають парі: перший, кому удасться отримати перемогу над красивою, але абсолютно неприступною Ешлі отримує 1000 доларів.