Мріючи обрести статус «крутого хлопця», старшокласник Ронніт Міллер, що вважався повним невдахою, раптово отримує шанс різко підвищити свій авторитет.

Дізнавшись, що найпопулярніша дівчина школи Сінді Манчині відчайдушно потребує грошей, Ронні пропонує їй тисячу доларів — в обмін на місяць, протягом якого вона змальовуватиме його подружку і навчить, як стати першим хлопцем в класі!

Угода відбулася, і ось вже рейтинг екс-лузера зростає прямо на очах. Але швидкий успіх так крутить Ронні голову, що він навіть не помічає, як Сінді, яка раніше і імені-то його не знала, починає і справді в нього закохуватися!