Джейк Пулоскі працював головним наглядачем приватної в'язниці «Роквуд», яка славиться мінімумом своєї охорони і практично повною відсутністю яких-небудь зручностей для увязнених: у всій в'язниці навряд чи була хоч одна ціла, не протікаюча, водопровідна труба.

Одного дня Джейк, який мріяв перетворити цей виправний заклад на якусь подібність заміського будинку відпочинку, вступив в конфлікт з власником в'язниці — безпринципним мільйонером Ілайем Роквудом. Начальник миттєво звільнив Джейка за те, що той наважився попросити грошей на настільки необхідний ремонт в'язниці.

Тепер Пулоскі нічого втрачати, і він разом з чотирма увязненими розробив хитромудрий план по пограбуванню мережі супермаркетів, які належать Роквуду.