Своєрідна біографія Боба Ділана — шість історій, шість персонажів, кожен з яких символізує певний період в житті легендарного виконавця або особливості його творчості.

Одинадцятилітній хлопчик, що називає себе Вуді Гуатрі, символізує дитинство Ділана; він збігає з дитячого виправного центру і вирушає в подорож, удвох з гітарою, на чохлі якої написано: «Ця штука вбиває фашистів». Потім на сцені з'являється Джек Роллінс — молодий виконавець пісень в стилі фолк — трохи пізніше цей соціально активний хлопець відкриє для себе християнство і стане пастором Джоном в церкві маленького глухого містечка.

Джуд Куінн — це Ділан на вершині своєї слави в 60-і роки, а потім Ділан з'являється в образі бунтаря, що ідентифікує себе з поетом Артюром Рембо. Роббі Кларк — вигаданий голлівудський актор, що прославився головною роллю у фільмі про Джека Роллінса, і в той же час Роббі — це Ділан-романтик, важко переживаючий розрив зі своєю дружиною. І, нарешті, є Малий Біллі — постарілий Ділан в декораціях вигаданого містечка на Дикому Заході.