Потрапивши в складну ситуацію, біржовий маклер Райан Тернер залишився без гроша в кишені, без роботи, квартири, коханки і дівчини. Але Тернер не звик здаватися!

Він хоче узяти реванш і починає писати в жіночій газетній колонці «Запитаєте Синді» від імені подружки, що втекла. І швидко розуміє, що на більшість питань просто не здатний відповісти. Йому доводиться включити всю свою винахідливість, щоб у результаті повернути втрачене з лишком!